Urodził się na nowojorskim Brooklynie jako syn austriackich imigrantów. W dzieciństwie występował w musicalach na Broadwayu. Studiował śpiew, dyrygenturę, historię i aktorstwo w szkołach muzycznych Juilliarda i Eastmana w Nowym Jorku pod kierunkiem Jana DeGaetaniego i Thomasa Hampsona.
W Europie po raz pierwszy wystąpił w Landestheater w Linzu i Neue Oper w Wiedniu. Następnie otrzymał zaproszenia z teatrów w Niemczech, Austrii, Włoch, Szwajcarii, Norwegii i Chin. Jego repertuar operowy obejmuje takie partie, jak: Escamillo w Carmen Bizeta, Marcello w Cyganerii Pucciniego, Ojciec w Jasiu i Małgosi Humperdincka, Don Pizarro w Fidelio Beethovena, a także tytułowe w Weselu Figara i Don Giocannim oraz Guglielmo w Così fan tutte Mozarta. Ostatnio zadebiutował w bawarskiej Staatsoper w Monachium jako Porucznik Redburn w operze Billy Budd Brittena. Obecnie jest solistą Teatru Narodowego w Mannheim oraz wiedeńskiej Volksoper. Za osiągnięte sukcesy na scenach operowych został uhonorowany przez wiedeńską Staatsoper prestiżową Nagrodą George’a Londona.
Steven Scheschareg zadebiutował na festiwalu w Salzburgu w austriackiej premierze V Symfonii Galiny Ustwolskiej. Od czasu studiów pod okiem Jana DeGaetaniego, istotną rolę w repertuarze artysty odgrywała muzyka współczesna. Często występuje z takimi zespołami muzyki współczesnej, jak Klangforum Wien, Radiowa Orkiestra Symfoniczna w Wiedniu i Neue Oper Wien na znaczących festiwalach muzycznych pod kierownictwem takich dyrygentów, jak: Dennis Russell Davies, Johannes Kalitzke, Kent Nagano czy Walter Kobera. Na scenach operowych kreował partie tytułowe w prapremierowych wykonaniach The Outcast Olgi Neuwirth, Das Staunen des Ezechiel Wolfganga Sausenga i Zeichner im Schnee Petera Androscha. Śpiewał także w operze Maschinist Hopkins Maxa Branda, Lulu Berga, Le grand macabre Ligetiego, Świętym Franciszku z Asyżu Messiaena, Learze Reimanna, Narcissusie Beata Furrera (La Fenice, Wenecja), Von Heute auf Morgen Schönberga, The Lighthouse Maxwella Daviesa, Dead Man Walking Heggiego (Theater an der Wien) oraz Zagładzie domu Usherów Glassa. Jego niedawne występy w Teatrze Narodowym w Mannheim w Idiocie Weinberga oraz Böse Geister Adriany Hölszky zostały przyjęte z dużym uznaniem.
Często występuje z repertuarem koncertowym w wiedeńskim Konzerthausie; można go było także posłuchać w Musikverein w Wiedniu, Brucknerhaus w Linzu, Stephaniensaal w Grazu, Lincoln Center w Nowym Jorku, Kennedy Center w Waszyngtonie, Am Gasteig w Monachium i Musikhalle w Hamburgu. Śpiewał z Orkiestrą Symfoniczną Radia Austriackiego ORF, Orchestrą im. Antona Brucknera w Linzu oraz Londyńską Orkiestrą Symfoniczną pod kierunkiem takich dyrygentów, jak Dennis Russell Davies, Michael Tilson Thomas, Michael Gielen i Hans Graf.
W stolicy operetki Bad Ischl (Austria) Steven Scheschareg święcił sukcesy jako Generał Kantschukoff w operetce Fatinitza Suppé'a. Płyta CD z tym mało znanym utworem została dobrze przyjęta przez krytyków. Z powodzeniem zaśpiewał także partię Dra Falke w Zemście nietoperza, Księcia Homonay’a w Baronie cygańskim Straussa, Hrabiego Bogumiła Małachowskiego w Studencie-żebraku Millöckera (Seefestspiele Mörbisch) oraz E.W. Pottertona w operetce Clivia Nico Dostala. Jako długoletni mieszkaniec Wiednia wystąpił w wielu galach i koncertach operetkowych.
Karierę na Broadwayu rozpoczął jak dziecko. Ma na swoim koncie występ w musicalach: South Pacific, Sound of Music i West Side Story. W Europie zadebiutował w Baden-Baden w pierwszej austriackiej inscenizacji musicalu Oklahoma! W Wiedniu wystąpił w Mszy, Trouble in Tahiti, Wonderful Town i Kandydzie Bernsteina, jak również w Facetach i laleczkach Loessera z Waynem Marshallem i Kim Criswell oraz The Firebrand of Florence Kurta Weilla z Thomasem Hampsonem.
Pod wpływem lutnisty Paula O’Dette Steven Scheschareg zainteresował się muzyką dawną. Rozwijał te zainteresowania, współpracując z Jessiką Cash, Nigelem Rogersem i zespołem Akademie für Alte Musik w Innsbrucku, co doprowadziło do występów pod batutą Nikolausa Harnoncourta, Howarda Armana, Eduarda Melkusa, Erwina Ortnera, Martina Haselböcka i Jose Vasqueza na festiwalach w Pradze, Kolonii, Innsbrucku, Grazu, Salzburgu i Wiedniu. Wystąpił także w inscenizacjach Orfeusza Monteverdiego (Apollo) i Dydony i Eneasza Purcella (Aeneas).
Dostępne są nagrania CD występów artysty w operach Maschinist Hopkins (partia tytułowa), Das Staunen des Ezechiel (Ezechiel), Fatinitza (Generał Kantschukoff), Na zachodzie bez zmian Nancy Van de Vate (Kaczynski/Mittelstaedt). Nagrał także pieśni Barbera, Coplanda, von Einema i Mozarta, a także wcześniej nieutrwalane na taśmie Szkockie pieśni ludowe Ignaza Pleyela. Ze względu na przeszłość swojej rodziny istotne znaczenie sentymentalne ma dla niego album Lieder der Vertriebenen („pieśni wypędzonych”) zawierający pieśni Schönberga, Zemlinsky’ego, Schrekera i Maxa Branda.
W 2017 roku zaśpiewa w prapremierze Wahnfried Avnera Dormana w Badisches Staatstheater w Karlsruhe, Moby Dicku Eugeniusza Knapika w Teatrze Wielkim - Operze Narodowej w Warszawie, a także Wesołej wdówce Lehára i Cesarzowej Józefinie Kálmána na festiwalu Lehára w Bad Ischl. Artysta da również koncert solowy poświęcony twórczości kompozytorów muzyki operetkowej, którzy znaleźli się na emigracji w USA.
