Ukończył w 2004 roku Szkołę Muzyczną im. Stefana Neaga w Kiszyniowie w klasie fortepianu. W 2009 roku uzyskał dyplom Akademii Muzyki, Teatru i Sztuk Pięknych w Kiszyniowie i rozpoczął studia podyplomowe na tej uczelni. Od października 2011 roku jest uczestnikiem Programu Szkolenia Młodych Artystów Teatru Bolszoj.
W listopadzie 2011 roku zadebiutował na scenie Teatru Bolszoj jako Sarastro w Czarodziejskim flecie Mozarta. W marcu 2013 roku wystąpił jako Rodolfo w Lunatyczce Belliniego w reżyserii Pier Luigi Pizzi na Nowej Scenie Teatru Bolszoj pod batutą Enrique Mazzoli. W sezonie 2013/2014 został solistą Opery Bolszoj. Na moskiewskiej scenie kreuje takie partie, jak: Bartolo w Weselu Figara i Don Alfonso w Così fan tutte Mozarta; Grenvil w Traviacie, Sparafucile w Rigoletcie i Mnich w Don Carlosie Verdiego; Angelotti w Tosce i Colline w Cyganerii Pucciniego; Książę Griemin w Eugeniuszu Onieginie i Surin w Damie pikowej Czajkowskiego; Maluta w Carskiej narzeczonej Rimskiego-Korsakowa; Skula w Kniaziu Igorze Borodina; Mathias Wiessman w Ognistym aniele i Farfarello w Miłości do trzech pomarańczy Prokofiewa; oraz Drugi Troll, Trzeci Aktor, Trzeci Zbój i Renifer w Przygodach Kaja i Gerdy Banevicha.
W 2014 roku Oleg Tsybulko wystąpił jako Książę Griemin w Eugeniuszu Onieginie pod kierunkiem Jurij Baszmieta w ramach Międzynarodowego Zimowego Festiwalu Sztuki w Soczi. We wrześniu 2014 roku zaśpiewał partię Orbazzano w wykonaniu koncertowym opery Tankred Rossiniego pod batutą Alberto Zeddy podczas Wielkiego Festiwalu Rosyjskiej Opery Narodowej. W styczniu 2015 roku wystąpił jako Melisso w wykonaniu koncertowym Alciny Händla w ramach Opera Masterpieces Subscription. W maju 2015 roku zadebiutował na deskach Opery w Nantes jako Książę Griemin w Eugeniuszu Onieginie. Repertuar artysty obejmuje także partię Publio w Łaskawości Tytusa Mozarta, René w Jolancie Czajkowskiego, Salieriego w operze Mozart i Salieri oraz Sobakina w Carskiej narzeczonej Rimskiego-Korsakowa.
Współpracował z takimi dyrygentami, jak: Vassily Sinaisky, Gennadij Rożdiestwienski, Alan Buribayev, Antonino Fogliani, Michael Güttler, Christopher Moulds, Laurent Campellone, Kirill Karabits, Julian Reynolds, Federico Maria Sardelli i William Lacey.
Oleg Tsybulko jest laureatem trzeciej nagrody na XXIV Międzynarodowym Konkursie Wokalnym im. Michaiła Glinki (Moskwa, 2011), wyróżnienia na Międzynarodowym Konkursie Wokalnym im. Hariclea Darclee (Rumunia, 2010), trzeciej nagrody na Międzynarodowym Konkursie Romanciada (Moskwa, 2008) oraz trzeciej nagrody na II Światowych Igrzyskach Delfickich (Saratów, 2008).
fot D. Yusupov
