Absolwent Akademii Muzycznej im. Grażyny i Kiejstuta Bacewiczów w Łodzi w klasie Piotra Micińskiego oraz Szkoły Muzycznej im. Fryderyka Chopina w Opolu, gdzie kształcił się pod kierunkiem Rafała Żurakowskiego. Jako student występował w operach wystawianych przez Akademię Muzyczną we współpracy z Teatrem Wielkim w Łodzi (Semele Händla, Wesołe kumoszki z Windsoru Nicolai, Flis Moniuszki). Swoje umiejętności doskonalił na mistrzowskich kursach wokalnych prowadzonych m.in. przez: Robertę Alexander, Michała Biela, Dearbhlę Collins, Hedwig Fassbender, Izabelę Kłosińską, Sergieja Leiferkusa, Sophię Muñoz, Olgę Pasiecznik, Artura Rucińskiego, Katelan Trần Terrell i Edith Wiens.
Laureat prestiżowych ogólnopolskich i międzynarodowych konkursów wokalnych, takich jak: Konkurs Wokalny im. Moniki Swarowskiej-Walawskiej w Krzeszowicach (I nagroda, 2021), IX Ogólnopolski Konkurs Wokalny im. Zdzisława Skwary w Mławie (III nagroda, 2021), konkurs o Stypendium Centrum Paderewskiego w Kąśnej Dolnej (nagroda specjalna, 2021), konkursu Bella Voce w Busku-Zdroju (I nagorda, 2020), VI Internationaler Giulio-Perotti-Gesangswettbewerb w Ueckermünde (III nagroda, 2019); otrzymał również: III nagrodę i nagrodę dyrektora Opery Krakowskiej, nagrodę dyrektora artystycznego Opery Wrocławskiej, nagrodę dyrektor artystycznej Warszawskiej Opery Kameralnej, nagrodę dyrektora Teatru Wielkiego w Łodzi w II Ogólnopolskim Konkursie Wokalnym im. Bogdana Paprockiego w Bydgoszczy (2021). W 2021 roku został wyróżniony Stypendium Ministra Kultury i Dziedzictwa Narodowego za wybitne osiągnięcia artystyczne.
Debiutował na scenie Teatru Wielkiego - Opery Narodowej w Wertherze Masseneta. W latach 2023 i 2024 występował w roli Charliego w Loterii na mężów Szymanowskiego podczas festiwali operowych w Krakowie i Gdańsku. W 2022 roku, w ramach programu Opera Młodych Opery Wrocławskiej, brał udział w premierze spektaklu Carmen Bizeta. W tym samym roku brał również udział w światowej premierze Barbary Radziwiłłówny Jareckiego w Teatrze Wielkim - Operze Narodowej.
Współpracując z Brabandzką Orkiestrą Kameralną, pod dyrekcją Bernharda Touwena, wykonał Requiem d-moll KV 626 Mozarta oraz Ein deutsches Requiem op. 45 Brahmsa. Podczas koncertu inaugurującego 80. Festiwal Muzyki Moderna w Łodzi wystąpił z Stabat Mater Szymanowskiego z towarzyszeniem Orkiestry Symfonicznej Akademii Muzycznej w Łodzi. Z Orkiestrą Filharmonii Poznańskiej wykonał Mszę koronacyjną C-dur KV 317 oraz IILitanię ostrobramską Moniuszki. Przy Requiem Mozarta współpracował także z Kymi Sinfonietta pod batutą Topiego Lehtipuu. Wraz z Filharmonią Zielonogórską i Filharmonią Sudecką, pod dyrekcją Agnieszki Franków-Żelazny, wykonał Stworzenie świata Haydna. Z kolei z Orkiestrą Filharmonii Narodowej pod kierownictwem Łukasza Borowicza zrealizował Die Lustige Witwe Lehára.
Od 2021 roku Szymon Raczkowski uczestniczy w Programie Kształcenia Młodych Talentów – Akademii Operowej w Teatrze Wielkim - Operze Narodowej.
Fot. A. Chodakowski